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公司新闻
肉桂酰胺类化合物:有效防治松材线虫病
2013-01-23IP属地 火星194

肉桂酰胺类化合物:有效防治松材线虫病

    松材线虫病(pine wilt disease)是由松材线虫通过松褐天牛(Monochamus alternatus)等媒介昆虫传播的一种危险性极高的病害,自1982年在江苏南京中山陵首次发现以来,已对我国江苏、浙江、安徽、江西、山东、湖北、湖南、广东、重庆、贵州等10省(市)的80多个县级行政区内的松林造成了严重危害,累计直接经济损失约42亿元,对于名胜区、自然保护区及重点生态区的安全和发展同样造成了巨大的影响。
    在松材线虫病的防治上,不管是生物防治、化学防治或诱导抗性,都由于种种原因存在一定的局限。目前采用化学杀线虫剂,虽有效,但对环境造成了巨大的压力。因此,从生物源中寻找新的、对环境安全的杀线虫活性物质或先导化合物,并开发成线虫防治剂是一项紧迫的任务。
华南农业大学的专家研究了合成的肉桂酰胺类化合物的杀松材线虫活性及其构效关系,为创制新型杀线虫剂,提高植物线虫的防治水平提供科学的依据。
    生测结果表明,在150 μg/mL浓度下,供试酰胺类化合物中的N-甲基-N-苯乙烯基肉桂酰胺(Lansiumamide,21号)、(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14号)、(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺(6号)、(E)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(3,4-二甲基苯基)-3-(吡啶-4-氯)丙烯酰胺(8号)在72 h的校正死亡率分别为100%、67.87%、54.16%、49.07%,活性相对较好。
    毒力测定结果表明,N-甲基-N-苯乙烯基肉桂酰胺(21号)在24 h、48 h、72 h的致死中浓度(LC50)分别为8.38、6.36、5.38 μg/mL。(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14号)在24 h、48 h、72 h的LC50分别为300.56、173.77、11 3.79 μg/mL。(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺(6号)在24 h、48 h、72 h的LC50分别为305.3、178.51、126.18 μg/mL。(E)-N-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(3,4-二甲基苯基)-3-(吡啶-4-氯)丙烯酰胺(8号)24 h、48 h、72 h的LC50分别为429.66、314.58、252.36 μg/mL。参比杀线虫剂阿维菌素在24 h、48 h、72 h的LC50分别为18.88、8.98、7.23 μg/mL。
    构效关系分析结果。将供试的21种肉桂酰胺类化合物的杀松材线虫活性和疏水性常数进行相关性分析时,结果显示,在疏水性3.77~5.45范围内,活性和疏水性没有显著的相关性,说明疏水性对该类化合物的活性贡献不大。将供试化合物的杀线虫活性和偶极距进行相关系分析时,数据显示活性随着偶极距的增加,有的下降趋势。将供试的化合物的杀线虫活性和摩尔折射率进行相关性分析时,结果证实,Lansiumamide B(21号)和其它供试肉桂酰胺类化合物的活性和摩尔折射率差异较大,有离群现象。比较二者局部结构差异时发现,羰基上的O和邻近苯环上的H会形成H键,由于Lansiumamide B(21号)只有一个苯环,所以分子结构发生了折叠,由此导致了空间立体结构的差异。综合各方面的因素推断这个折叠是造成活性的差异的重要原因。
    在研究供试化合物芳香环上的取代基对活性的影响时,结果显示:吡啶环上的Cl原子对于活性作用不明显;酰胺基碳端β位碳上苯环的各种取代基上一系列的取代基(甲基、乙基、甲氧基、叔丁基)对活性的影响也不明显;酰胺基N端γ位碳上连接的苯环上的取代基(-OH、-OCH3)中,-OCH3对于化合物的杀线虫活性有促进作用,-OH对于活性有降低的作用。
    生理生化测定结果表明:在设定的浓度下活体测定时(E)-3-(2-氯吡啶-4-基)-3-(4-乙基苯基)-N-乙基苯基丙烯酰胺(14号)对松材线虫的乙酰胆碱酯酶有激活作用。对线虫的过氧化氢酶的活性在低浓度下有激活作用,高浓度下有抑制作用。
 

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