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苯甲酸以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。主要用于制备苯甲酸钠防腐剂,并用于合成药物、染料,还用于制增塑剂、媒染剂、杀菌剂和香料等。可由***在二氧化锰存在时直接氧化制得,或用水蒸气将苯二甲酸酐脱羧制备 。
中文名
苯甲酸
外文名
Benzoic acid [16]
Carboxybenzene
Phenylformic acid
Benzene carboxylic acid
别 名
安息香酸、苯酸、苯蚁酸、苄酸
化学式
C7H6O2
分子量
122.1214
CAS登录号
65-85-0
EINECS登录号
200-838-9
熔 点
122.13 ℃
沸 点
249.2 ℃
水溶性
微溶
外 观
白色针状或鳞片状结晶
闪 点
121 ℃
应 用
香料、医药、增塑剂、媒染剂、防腐剂等
安全性描述
S22;S23;S24/25;S26;S36/37/39;S45;S53
危险性符号
Xn
危险性描述
R22;R36/37/38;R42/43
UN危险货物编号
3077
工业
(1)生产苯酚
苯甲酸经液相氧化可以生产苯酚。日前主要生产国有荷兰、美国和加拿大,近年来鲁姆斯(Lumus)公司开发了苯甲酸气相氧化制苯酚工艺 [7]。
(2)生产对苯二甲酸
对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一。苯甲酸钾发生歧化反应生成对苯二甲酸钾和苯,用酸处理反应混合物,可得对苯二甲酸,副产钾盐可循环使用。世界上绝大部分对苯二甲酸是以对二***为原料生产的,而对二***比***要贵得多 [7]。
(3)生产己内酰胺
己内酰胺是生产尼龙的原料,一股都用苯酚和环己烷生产,也可以用苯甲酸生产 。
(4)化工中间体
苯甲酸可以作为生产苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中间体,苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑剂。苯甲酸经溴化反应可以制得溴苯甲酸,间-溴苯甲酸可以作为电照像材料的粘合剂。
(5)增塑剂
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产 [12]。这些酯沸点高,化学稳定性好,主要用作聚氯乙烯树脂,聚醋酸乙烯树脂和聚酯树脂的增塑剂,此外苯甲酸苄酯还可作醋酸纤维素和硝化纤维素树脂的增塑剂 。
(6)缓蚀剂
苯甲酸钠有缓蚀作用,如把苯甲酸钠加入汽车冷却系统的冷却水中(苯甲酸钠浓度为1.5%)可防止冷却系统生锈和腐蚀。若该冷却装置中包含有铸铁,还需同时加入亚硝酸钠增加缓蚀效果。此外还可以把苯甲酸钠掺入包装纸浆、胶乳涂料、漆、切削油和机器油中防止金属腐蚀 [7]。
(7)涂料
苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度 [7]。将苯甲酸引入醇酸树脂之后可使漆膜快干,但又不似苯乙烯那样不耐溶剂。改性后的醇酸树脂制成的漆膜的光泽、硬度和耐水性等都有所提高。
(8)染料载体
苯甲酸、苯甲酸丁酯大量应用在聚酯纤维染色中,在疏水的聚酯纤维染色时,它们可作为染料载体 。
(9)润滑剂
苯甲酸钠可以作为金属加工、药品生产中的润滑剂。