中文名称: 环吡酮胺
中文同义词: 环吡酮;环匹罗司;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;环吡司胺;环吡酮胺;环己吡酮氨乙醇;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;环吡司
英文名称: Ciclopirox
CAS号: 29342-05-0
分子式: C12H17NO2
分子量: 207.27
EINECS号: 249-577-2
Mol文件: 29342-05-0.mol
外用抗真菌药 环吡酮胺是一种新型广谱外用抗真菌药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。
与咪唑类抗真菌药相比，环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。
用途 吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。
生产方法 4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸点135～139℃。
环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50％氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮，熔点140～142℃，收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐，得几乎定量的环吡酮胺，熔点97～99℃。
1528-8857-388