详细说明
4-甲氧基肉桂酸乙酯 对甲氧基肉桂酸乙酯 生产厂家
产品名称: 对甲氧基肉桂酸乙酯
产品类别: 肉桂系列
CAS: 24393-56-4
英文名:P-Methoxyl methyl cinnamate
分子式:C11H12O3
质量标准:企标
外观性状:白色结晶
含量(气相色谱分析):≥98%
包装规格: 25KG/桶
主要用于食品添加剂,香料,在化妆品中,作紫外防护吸收剂;医药中间体。
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一、关于防晒作用的研究
研究表明280~320 nm区域的紫外线易使皮肤晒伤,产生红斑、水泡等 “日光皮炎”。对甲氧基肉桂酸酯类在280~320 nm区域有宽而强的吸收,对皮肤无刺激,安全性好,是一类理想的防晒剂,其中辛酯在美国、欧盟各国和中国用量都居首位或前列[1],乙酯在此区域也有良好的吸收,且吸收率高,是另一个常用防晒剂,同时它还具有广谱抗真菌作用,是莪术根茎中抗真菌的主要有效成分[2]。
产品构型及其紫外吸收:
中间体对甲氧基肉桂酸为反式体,因反式体中苯基和羧基离得较远,比顺式体内能低,更稳定;酯化反应并未涉及双键,因此双键构型不改变,对甲氧基肉桂酸乙酯也是反式体。二者的核磁共振谱数据也证实产物为反式结构,双键氢的化学位移与经验规则[7]算出的数据相符。
UV:λmax(EtOH):310 nm,在UVB区域280~320 nm之间有宽而强的吸收,且吸收峰峰形极好,可在化妆品中作防晒剂。
二、对甲氧基肉桂酸乙酯的合成
对甲氧基肉桂酸乙酯的合成路线有多种,国内金继曙[3]以对甲氧基苯甲醛为原料,按常规吡啶催化Knoevenagel反应制得中间体对甲氧基肉桂酸,产率70%;酸和乙醇的酯化用浓禁发 硫酸催化,回流6 h,酯产率78%。
而最新研究对以上方法作了以下改进:①用价廉无毒无污染的醋酸铵[3]代替常规的吡啶、苯胺等有机碱[2,4]作催化剂催化Knoevenagel反应;采用微波辐射技术,在无溶剂条件下合成对甲氧基肉桂酸,产率87.8%。②酯化反应改用腐蚀性弱的对禁发 甲苯磺酸[6]催化,反应时间由6 h减为2.5 h,而产率提高13%。本文方法操作方便、副反应少、产物易纯化、对环境污染小,符合绿色化学的要求。